IMHO ogni volta che si cambia OS meglio partire dal disco pulito, si evitano sicuramente problemi, è più lungo ma il lavoro extra paga
Perché? le licenze M$ si comprano?
Se tu ti fai problemi di legalità ci stanno i SO linux...
Per i dati io li salvo su un supporto a parte e poi li reimporto nel nuovo OS i settaggi li rifaccio da zero
Mai provato Ubuntu ma credo abbia un gestore di pacchetti grafico piuttosto semplice, io quando usavo Debian anni fa usavo il mitico apt-get da riga di comando, apt-get update, apt-get distupgrade e aggiornavi tutti i pacchetti del sistema in una volta sola, per i nuovi bastava apt-get install <nomepacchetto>
Ora credo molti preferiscano i tools grafici che di fatto mascherano gli stessi comandi
Chrome mi lascia dubbioso... aspetterei che sia maturo per provarlo